Syntes av 1,1'-ferrocendikarboxylsyra

Introduktion

Ferrocen är en järnjon inklämd mellan två övre och nedre ringar. På grund av ringens aromaticitet bildar kombinationen med ferrijoner en stabil sandwichstruktur. Denna stabila struktur skiljer sig från andra metallorganiska föreningar, huvudsakligen genom att den är mer stabil och att metalljonerna inte exponeras och joniciteten inte är stark. Ferrocen-sandwich-järnet oxideras lätt till ferri-järn, som har starka elektrokemiska egenskaper och har många oersättliga egenskaper och ljusa tillämpningsmöjligheter inom elektrodmodifiering och elektrokemi.

Ferrocen är relativt svårt att syntetisera, och kostnaderna för industriell produktion är höga. Syntesförhållandena för dess derivat är dock speciella och hårda, vilket resulterar i extremt höga kostnader för industriell produktion och svårigheter med massproduktion. Det är ännu svårare att förbättra renheten. Framställningen av ferrocenderivat är svår och dyr.

Syntes avCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENEDIKARBOXYLSYRA

1) Rå 1,1'-ferrocendikarboxylsyra.

Målprodukten 1,1'-ferrocendikarboxylsyra framställs genom att oxidera 1,1'-diacetylferrocen. Den grenade acetylgruppen på ferrocen oxideras lätt och styrkan är över medel.

Oxidationsmedlet kan användas, men med tanke på att de tvåvärda järnjonerna i ferrocen lätt oxideras, bör oxidationsmedlet inte vara för starkt, och separation av produkten bör övervägas.

Slutligen bör en NaClO-lösning med måttlig oxiderande förmåga och enkel produktseparation väljas som oxidant.

I mörkt tillstånd löstes en viss mängd 1,1'-diacetylferrocen i NaClO-lösning med en massfraktion på 10 procent, reagerade vid 50 grader i 1 timme, värmdes till 95 grader och omrördes sedan i 1 hh Efter kylning tillsattes en viss mängd NaClO-lösning med en massfraktion av 10 procent, och omrörningen fortsatte vid en viss temperatur, och produktlösningen erhölls efter att reaktionen var fullbordad. Lösningen av produkten filtrerades medan den var varm, filtratet surgjordes med koncentrerad saltsyra till pH 1-2, en stor mängd gul fällning bildades och den råa produkten erhölls efter sugfiltrering.

2) Raffinerad 1,1'-ferrocendikarboxylsyra. Den resulterande produkten placerades i en bägare och en lämplig mängd NaOH-lösning tillsattes för att lösa produkten så mycket som möjligt.

Lösningen filtrerades, koncentrerad saltsyra sattes till filtratet för att få pH-värdet att nå 1-2, och filtratet visade sig vara gul fällning. Filtratet hälldes i en rotationsindunstare och vakuumiserades för rotationsindunstning. Efter indunstning till torrhet löstes den i absolut etanol och indunstades naturligt. Efter att ha avlägsnat absolut etanol, sätt in den i en ugn för att torka för att erhålla raffinerad 1,1'-ferrocendikarboxylsyra.

IR-spektrum av 1,1'-ferrocendikarboxylsyra

Slutsats

I denna artikel, oxidationen av 1,1'-diacetylferrocen för att syntetisera 1,1'-ferrocendikarboxylsyra, reaktionstemperaturen för syntesen och interaktionen mellan 1,1'{{8} }diacetylferrocen och natriumhypoklorit studerades. Molförhållandet undersöktes och den optimala reaktionstemperaturen var 50 grader och det optimala molförhållandet var 1:2,3. I detta dokument optimerades efterbehandlingen- för att erhålla 1,1'-ferrocendikarboxylsyra med högre renhet, och produkten bekräftades som målprodukt genom bestämning av smältpunkt och infraröd.